Chem. Asian J. :钯和铑催化的碳-硼键的形成及其在现代有机合成中的应用的最新进展

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铃木-宫浦(Suzuki-Miyaura)偶联反应是当代有机化学构筑碳-碳键的一种实用方法,特别在复杂药物分子和天然产物的合成中有广泛的应用,而在反应中必不可少的偶合伙伴正是有机硼化合物。另外,有机硼化合物的碳-硼键亦能透过不同化学反应转化成不同的碳-杂原子或碳-卤素键,因此有机硼化合物在有机合成、材料科学和药物化学等各个方面都有广泛的应用。有机硼化合物的传统合成方法需利用卤代芳烃与有机锂或格氏试剂之间的金属-卤素交换,再与三烷基硼酸酯反应。然而,这个方案并不能应用于氯代芳烃的转换上,另一方面对于含有碱敏感基团的底物(例如醛、酮、酯和腈基等)也不适用。日本化学家宫浦宪夫的研究团队于1995年发展了钯催化溴代芳烃与联硼酸酯的反应,成功实现了具有良好官能团兼容的芳基硼试剂合成,因此这反应也被称为Miyaura硼化。经过多年的研究,不同的过渡金属,例如铑、钌和铱等也能够应用于硼化反应中,令过渡金属催化的硼化反应已经成为合成有机硼化合物的一种通用的策略。



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最近,香港中文大学邝福儿教授课题组详细回顾并总结了近十年钯催化和铑催化硼化反应的最新进展及挑战,对不同类型的底物和反应条件进行综述,并集中探讨了催化配体(例如膦配体、NHC-卡宾等)的发展过程,同时也比较了钯和铑与其他过渡金属(铜、铱、镍和钴)的硼化反应的优缺点,例如铜催化的硼化反应较难适用于氯代芳烃的底物,铱催化的碳-氢键硼化反应需要在底物中加入不同的导向基团以达到具选择性的碳氢键硼化等。文中亦总结了钯催化和铑催化硼化反应在不同研究领域上的应用,同时亦针对这个领域的未来研究方向,例如设计更高效、具选择性的硼化反应进行了展望。

文信息

Recent Expedition in Pd- and Rh-Catalyzed C(Ar)−B Bond Formations and Their Applications in Modern Organic Syntheses

Dr. Pui Ying Choy, Man Ho Tse, Prof. Dr. Fuk Yee Kwong


Chemistry – An Asian Journal

DOI: 10.1002/asia.202300649



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