噻吩衍生物在药物和材料化学中有着广泛的应用。因此，通过简便的方法在噻吩上引入官能团仍然是有机合成中的一个关键研究课题。目前，通过C-H键活化进行金属催化的噻吩直接α官能化被认为是制备α取代噻吩的最有效方法之一。尽管噻吩β位芳基化的反应性通常低于α-位，但通过Heck或Stille反应对2-芳基-3-卤代噻吩进行C3-乙烯基化，以获得相应的β-乙烯基取代的噻吩衍生物已被报道（图1，A）。相较于3-卤代噻吩，3-卤代苯并噻吩更容易制备，且通过Heck或Suzuki反应可以实现2-芳基噻吩C3位的C-H键官能化。这种方法无需预激活噻吩β位，但需要导向基团，其去除可能具有一定挑战性（图1，B）。此外，迄今为止尚未有关于2-(2-卤代芳基)噻吩通过Heck或Suzuki反应合成2-(2-乙烯基苯基)噻吩的报道（图1，C）。

最近，法国雷恩大学Henri Doucet课题组开发了一种基于钯1，4-迁移的方法，实现了对这类噻吩的β-位进行乙烯基化（图1，d）。通过将2-(2-溴芳基)噻吩氧化后与钯反应，再通过钯1,4迁移激活这些噻吩基的β-C-H位，在经典的钯催化Heck反应中获得了β乙烯基化的2-芳基噻吩衍生物（图2）。在这一偶联反应过程中，芳基单元上的溴取代基充当了无痕导向基团的角色。值得注意的是，生成的C-C键是两个C-H键官能化的结果。这种合成策略允许在芳基环和烯烃上引入多种取代基。此外，该方法采用了一种易于获得的空气稳定催化剂和一种经济实惠的碱。通过此反应，可以在程序化钯催化下合成2,3,5-三取代噻吩，首先是Suzuki C2偶联反应，然后是Pd催化的直接C5芳基化反应，最后是钯1,4-迁移Heck C3乙烯基化反应（图1，d）。