【Angew. Chem. Int. Ed.】钒依赖卤过氧化物酶的N-卤化实现1,2,4-恶二唑的合成

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含氮化合物是几乎所有化学工业中有价值的合成中间体和目标分子。虽然氮碳和氮杂原子键形成的方法主要依赖于亲核氮原子的反应性,但含有氮卤素键的分子可在氮中心进行亲电或自由基反应模式。尽管含氮卤素键化合物的合成效用越来越大,但其合成的选择性催化策略在很大程度上还没有得到充分的探索。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

最近,Emory UniversityKyle F. Biegasiewicz课题组发现钒依赖卤过氧化物酶(VHPO)是形成氮卤素键的合适生物催化剂。研究表明,VHPO能够对一系列取代的苯甲脒盐酸盐进行选择性卤化,以产生相应的N'-卤代苯甲酰亚胺。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

随后,将这种生物催化平台应用于1,2,4-恶二唑类化合物的合成,结果表明,由相应的N-酰基苯甲脒能够以高产率和优异的化学选择性合成对应的1,2,4-恶二唑。最后,这种生物催化合成还成功了用于杜氏肌营养不良药物ataluren化学酶合成中。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

原文标题:N-Halogenation by Vanadium-Dependent Haloperoxidases Enables 1,2,4-Oxadiazole Synthesis

原文作者:Manik Sharma, Zoe E. Patton, Carlie R. Shoemaker, John Bacsa, and Kyle F. Biegasiewicz*

Angew. Chem. Int. Ed. 2024, e202411387



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