南京林业大学张纲课题组报道了一系列融合吡啶酮的线型并苯类化合物。随着分子尺寸的增大，吡啶酮单元的芳香性逐渐变弱并出现了分子内的电荷转移现象。吡啶酮的引入改善了分子的稳定性，同时保留了并苯分子间的电子传输能力，这为并苯类化合物的结构修饰和性质调控提供了一个可替代的方法。

并苯是一类由苯环融合而成的线型稠环芳烃，并在有机电子领域有着广阔的应用前景。然而随着并苯长度的延长，其刚性的平面结构和极差的溶解性导致比并五苯更长的无取代基修饰的并苯很难合成。同时较长的并苯具有单线态双自由基性质，极易发生氧化或二聚。常用的改善并苯分子稳定性的方法是在分子的外围引入取代基或嵌上五元环或六元环。也可以通过在并苯分子骨架上引入杂原子的方法来改善分子的稳定性和调节分子的性质。吡啶酮修饰的稠环化合物吖啶酮和喹吖啶酮在空气中和光照条件下具有非常好的稳定性。同时吡啶酮中的氮原子的孤对电子可以向吸电子的羰基离域而赋予分子一定的共轭结构。因此可以将吡啶酮单元引入到并苯分子骨架中来提高分子的稳定性。

基于上述考虑，作者通过钯催化的Buchwald-Hartwig氨基化反应合成了吡啶酮修饰的从蒽到并七苯的一系列线型并苯化合物，并研究了吡啶酮对分子性质的影响。单晶结构分析表明融合吡啶酮的并苯几乎是平面的，分子沿线型平面部分重叠堆积。理论计算表明，随着分子结构的延长，吡啶酮环的芳香性由弱芳香性逐渐降低至无芳香性，同时在较长的修饰的并苯分子中，前沿分子轨道在吡啶酮单元发生了分离，羰基对HOMO轨道和氨基对LUMO轨道的贡献都逐渐降低。光物理性质的测试表明融合吡啶酮的并苯的吸收波长和荧光发射波长随分子共轭的延长而逐渐红移。较长的并苯的斯托克斯位移有溶剂效应，表明分子内电荷转移更加明显。化合物的稳定性测试表明吡啶酮的修饰可以有效提高分子的稳定性，比其他文献中报道的对应长度的并苯稳定性有着明显改善。作者基于单晶结构计算了吡啶酮修饰并苯的电荷迁移率，结果表明电子迁移率高于空穴迁移率，在线型平面重叠处的电子迁移率在30-198 meV之间，有些结果高于一些并苯类化合物，融合的吡啶酮单元并不会影响并苯的电子传输。该工作为可作为有机电子材料的并苯稳定性的改善提供了新思路。